Марк Уолберг провёл свою молодость в водовороте насилия, расизма и наркозависимости. По его собственным словам, к юности у него за спиной было два десятка полицейских приводов. В 13 лет он уже имел серьёзную зависимость от кокаина. В 15 — привлекался за расистское нападение на группу афроамериканских школьников.
Но самый тяжкий эпизод произошёл, когда ему было 16. Находясь под действием наркотика («ангельской пыли»), он ограбил аптеку, а затем в течение одного дня жестоко напал на двух мужчин вьетнамского происхождения. Одного он сбил ударом деревянного бруса по голове, другого — ударил в глаз, лишив его зрения. Сам Уолберг позже заявлял, что не помнит этих атак из-за наркотического опьянения. Его обвинили в попытке убийства и приговорили к двум годам тюрьмы. Несмотря на юный возраст, он настоял на отбывании срока во взрослой колонии Дир-Айленд, рассчитывая на условно-досрочное освобождение. Его расчёт оправдался: на свободу он вышел всего через 45 дней.
Именно эти полтора месяца за решёткой стали для него переломными. Как он позже вспоминал:
В конце концов, я оказался там, взаперти с теми самыми парнями, на которых всегда хотел быть похожим… И я понял: это совсем не то, чего я хотел. Я докатился до худшего места, какое только можно представить.
Однако тюремный опыт не сразу изменил его полностью. Уже в 21 год он без причины напал на соседа и сломал ему челюсть. А в 22, будучи начинающим рэпером, устроил скандал и потасовку на голливудской вечеринке с участием Мадонны, в результате которой пострадал её агент.
Сегодня Уолберг не оправдывает своё прошлое тяжёлым детством в рабочем районе Бостона. Его позиция жёсткая и непримиримая, особенно к самому себе:
Возможно, люди, творящие зло, винят собственное прошлое. Но это жалкая отговорка… Все ошибки, которые я совершил, — только моя вина. Я несу за них полную ответственность.
Этот путь от осуждённого преступника к одной из самых высокооплачиваемых звёзд Голливуда и стал историей его искупления.